Rosenmund-von Braun synthesis


Rosenmund-von Braun synthesis

The Rosenmund-von Braun synthesis is an organic reaction in which an aryl halide reacts with cuprous cyanide to an aryl nitrile.cite journal
title = Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe
author = Karl Wilhelm Rosenmund, Erich Struck
journal = Chemische Berichte
year = 1919
volume = 52
pages= 1749
doi =10.1002/cber.19190520840
] cite journal
title = Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung
author = Julius von Braun, Gottfried Manz
journal = Liebigs Annalen der Chemie
year = 1931
volume = 488
pages= 111–126
doi =10.1002/jlac.19314880107
] [For an example see: Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.212 (1955); Vol. 28, p.34 (1948). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0212.pdf] .

:

The reaction was named after Karl Wilhelm Rosenmund who together with his Ph.D. student Erich Struck discovered in 1914 that aryl halide reacts with alcohol water solution of potassium cyanide and catalytic amounts of cuprous cyanide at 200°C. The reaction yields the carboxylic acid, not the nitrile, but Rosenmund speculated that the intermediate should be the nitrile. Independently Alfred Pongratzcite journal
title = Untersuchungen über Perylen und seine Derivate
author = Alfred Pongratz
journal = Monatshefte für Chemie
year = 1927
volume = 48
issue = 7
pages= 585–591
doi = 10.1007/BF01518076
] and Julius von Braun improved the reaction by changed the reaction conditions to higher temperatures and used no solvent for the reaction. Further improvement of the reaction was done in the following years, cite journal
title = The Rosenmund-von Braun nitrile synthesis
author = C. F. Koelsch, A. G. Whitney
journal = Journal of Orgnic Chemistry
year = 1941
volume = 6
issue = 6
pages= 795–803
doi = 10.1021/jo01206a002
] for example the use of ionic liquids as solvent for the reaction.cite journal
title = Catalytic Rosenmund–von Braun reaction in halide-based ionic liquids
author = Jeff Xin Wu, Brandon Beck and Rex X. Ren
journal = Tetrahedron Letters
year = 2002
volume = 43
issue = 3
pages= 387–389
doi = 10.1016/S0040-4039(01)02168-2
]

References


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