Kolbe-Schmitt reaction


Kolbe-Schmitt reaction

The Kolbe-Schmitt reaction/Kolbe process (named after Adolph Wilhelm Hermann Kolbe and Rudolf Schmitt) is a carboxylation chemical reaction that proceeds by heating sodium phenolate (the sodium salt of phenol) with carbon dioxide under pressure (100 atm, 125°C), then treating the product with sulfuric acid. The final product is an aromatic hydroxy acid which is also known as salicylic acid (the precursor to aspirin). [cite journal
title = Ueber Synthese der Salicylsäure
author = Hermann Kolbe
journal = Annalen der Chemie und Pharmacie
year = 1860
volume = 113
issue = 1
pages = 125–127
doi = 10.1002/jlac.18601130120
] [cite journal
title = Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese
author = R. Schmitt
journal = Journal für Praktische Chemie
year = 1885
volume = 31
issue = 1
pages = 397–411
doi = 10.1002/prac.18850310130
] [cite journal
author = A. S. Lindsey and H. Jeskey
title = The Kolbe-Schmitt Reaction
year = 1957
journal = Chem. Rev.
volume = 57
issue = 4
pages = 583–620
doi = 10.1021/cr50016a001
(Review)
]

By using the potassium salt 4-hydroxybenzoic acid is accessible, an important precursor for the versatile paraben class of biocides used e.g. in personal care products.

Reaction mechanism

The Kolbe-Schmitt reaction proceeds via the nucleophilic addition of a phenolate to carbon dioxide to give the salicylate. The final step is reaction of the salicylate with acid to form the desired salicylic acid.

References


Wikimedia Foundation. 2010.

Look at other dictionaries:

  • kolbe-schmitt reaction — noun or kolbe schmitt synthesis |shmit Usage: usually capitalized K & 1st S Etymology: after A. W. Hermann Kolbe died 1884 and Rudolf Schmitt died 1898 German chemist : a modified Kolbe reaction for synthesizing salicylic acid and other phenolic… …   Useful english dictionary

  • kolbe-schmitt synthesis — noun see kolbe schmitt reaction …   Useful english dictionary

  • Réaction de Kolbe-Schmitt — Réaction de Kolbe La réaction de Kolbe, appelée parfois réaction de Kolbe Schmitt, est une réaction organique de carboxylation où le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) est d abord traité avec le dioxyde de carbone sous pression (100 …   Wikipédia en Français

  • Reacción de Kolbe-Schmitt — Saltar a navegación, búsqueda La reacción de Kolbe Schmitt es una reacción química caracaterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico la sal de sodio del fenol junto con dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de …   Wikipedia Español

  • Kolbe electrolysis — Kolbe electolysis or Kolbe reaction is an organic reaction named after Adolph Wilhelm Hermann Kolbe. [cite journal title = Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom author = Hermann Kolbe journal = Annalen der Chemie und Pharmacie …   Wikipedia

  • Kolbe — is a surname, and may refer to:* Adolph Wilhelm Hermann Kolbe, (1818 – 1884), German chemist who gave name to Kolbe electrolysis and Kolbe Schmitt reaction * Fritz Kolbe, (1900 – 1971), World War II spy * Georg Kolbe, (1877 – 1947), sculptor *… …   Wikipedia

  • Schmitt — is a common family name in German.Schmitt may refer to:*Schmitt, Germany *Schmitt trigger *Schmitt Gillenwater Kelly syndrome *Schmitt s GayPeople with the surname Schmitt*Al Schmitt, American recorded music engineer *Alfred Schmitt ndash; French …   Wikipedia

  • Réaction de Kolbe — La réaction de Kolbe, appelée parfois réaction de Kolbe Schmitt, est une réaction organique de carboxylation où le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) est d abord traité avec le dioxyde de carbone sous pression (100 atmosphères) et à …   Wikipédia en Français

  • Reaction de Kolbe — Réaction de Kolbe La réaction de Kolbe, appelée parfois réaction de Kolbe Schmitt, est une réaction organique de carboxylation où le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) est d abord traité avec le dioxyde de carbone sous pression (100 …   Wikipédia en Français

  • Réaction de kolbe — La réaction de Kolbe, appelée parfois réaction de Kolbe Schmitt, est une réaction organique de carboxylation où le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) est d abord traité avec le dioxyde de carbone sous pression (100 atmosphères) et à …   Wikipédia en Français


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.